Geometrinis izomero apibrėžimas (cis-trans izomerai)

Kaip veikia Cis-Trans izomerai

Atomams sukantis aplink jungtį susidaro cis ir trans geometriniai izomerai. Todas Helmenstinas

Izomerai yra cheminės rūšys, kurių cheminė formulė yra tokia pati, tačiau skiriasi viena nuo kitos. Geometriniai izomerai yra to paties tipo ir kiekio cheminės rūšys atomai kaip vienas kitą, tačiau turi skirtingas geometrines struktūras. Geometriniuose izomeruose atomai arba grupės turi skirtingą erdvinį išsidėstymą abiejose a pusėse cheminis ryšys arba žiedo struktūra. Geometrinė izomerija taip pat vadinama konfigūracijos izomerija arba cis-trans izomerija.

Geometriniai arba Cis-Trans izomerai

• Geometrinis arba cis-trans izomerizmas apibūdina erdvinį atomų išsidėstymą molekulėse, turinčiose tas pačias chemines formules.
• Geometriniai izomerai yra junginiai, kuriuose yra dvigubų jungčių arba žiedinių struktūrų, kurios neleidžia funkcinėms grupėms laisvai suktis aplink cheminę jungtį.
• Cis izomere funkcinės grupės yra toje pačioje cheminės jungties pusėje.
• Trans izomere funkcinės grupės yra priešingose ​​arba skersinėse jungties pusėse.

Cis ir trans geometriniai izomerai

Terminai cis ir trans yra iš lotyniškų žodžių cis , reiškiantis „šioje pusėje“ ir vert , reiškiantis „kitoje pusėje“. Kai abu pakaitai yra orientuoti ta pačia kryptimi, kaip ir toje pačioje pusėje, diastereomeras vadinamas cis. Kai pakaitai yra priešingose ​​pusėse, orientacija yra trans. (Atkreipkite dėmesį, kad cis-trans izomerizmas yra kitoks geometrijos aprašymas nei E-Z izomerizmas.)

Cis ir trans geometriniai izomerai turi skirtingas savybes, įskaitant virimo temperatūrą, reaktyvumą, lydymosi taškai , tankiai ir tirpumas . Šių skirtumų tendencijos siejamos su visumos poveikiu dipolio momentas . Trans pakaitų dipoliai vienas kitą panaikina, o cis pakaitų dipoliai yra adityvūs. Alkenuose trans izomerai turi aukštesnę lydymosi temperatūrą, mažesnį tirpumą ir didesnę simetriją nei cis izomerai.

Geometrinių izomerų identifikavimas

Skeleto struktūros gali būti parašytos peržengtos obligacijų linijos geometriniams izomerams nurodyti. Tarptautinė grynosios ir taikomosios chemijos sąjunga ( IUPAC ) neberekomenduoja rašyti perbrauktos linijos, pirmenybę teikiant banguotos linijos jungiantis dvigubą jungtį su heteroatomu. Kai žinomas, turėtų būti nurodytas cis- ir transstruktūrų santykis. Cis- ir trans- pateikiami kaip cheminių struktūrų priešdėliai.

Geometrinių izomerų pavyzdžiai

Yra du Pt(NH) geometriniai izomerai₃)_duCl_du, kuriame rūšys yra išdėstytos aplink Pt Cl, Cl, NH tvarka₃, NH₃, ir kitas, kuriame rūšys yra suskirstytos į NH₃, Cl, NH₃, Cl.

Cis-1,2-dichloretene du chloro atomai yra funkcinės grupės ir jie abu yra toje pačioje anglies-anglies dvigubos jungties pusėje. Trans-1,2-dichloretene chloro atomai yra priešingose ​​dvigubos jungties pusėse. Šiame pavyzdyje cis izomero virimo temperatūra yra 60,3 °C. Trans izomero virimo temperatūra yra 47,5 °C.

E-Z izomerizmas

Cis-trans notacija turi tam tikrų apribojimų. Pavyzdžiui, jis neveikia su alkenais, kai yra daugiau nei du pakaitai. Tokiais atvejais pirmenybė teikiama E-Z žymėjimui. E-Z žymėjimas identifikuoja junginio struktūrą naudojant absoliučią konfigūraciją, pagrįstą Cahn-Ingold-Prelog prioriteto taisyklėmis.

E-Z žymėjime E kilęs iš vokiško žodžio priešingas , kuris reiškia „priešinamas“, o Z kilęs iš vokiško žodžio kartu , reiškiantis „kartu“. E konfigūracijoje aukštesnio prioriteto grupės yra viena su kita. Z konfigūracijoje aukštesnio prioriteto grupės yra cis viena kitos atžvilgiu.

Tačiau cis-trans ir EZ sistemos lygina skirtingas grupes, todėl Z ne visada atitinka cis, o E ne visada atitinka trans. Pavyzdžiui, trans-2-chlorbut-2-enas turi C1 ir C4 metilo grupes trans-viena su kita, bet junginys yra (Z)-2-chlorbut-2-enas, nes chloro ir C4 grupės yra kartu ir C1. ir C4 yra priešingi.

Šaltiniai

• Binghamas, Richardas C. (1976). „Stereocheminės elektronų delokalizacijos pasekmės išplėstinėse π sistemose. 1,2-dipakeistų etilenų ir susijusių reiškinių cis efekto aiškinimas“. J. Am. Chem. Soc . 98 (2): 535–540. doi: 10.1021/ja00418a036
• IUPAC (1997). „Geometrinė izomerija“. Cheminės terminijos sąvadas (2-asis leidimas) („Auksinė knyga“). Blackwell moksliniai leidiniai. doi:10.1351/goldbook.G02620
• Kovas, Džeris (1985). Išplėstinė organinė chemija, reakcijos, mechanizmai ir struktūra (3 leidimas). ISBN 978-0-471-85472-2 .
• Ouellette, Robertas J.; Rawn, J. David (2015). 'Alkenai ir alkinai'. Organinės chemijos principai . doi:10.1016/B978-0-12-802444-7.00004-5. ISBN 978-0-12-802444-7.
• Williamsas, Dudley H.; Flemingas, Ianas (1989). „3.27 lentelė“. Spektroskopiniai organinės chemijos metodai (4 red. leid.). McGraw-Hillas. ISBN 978-0-07-707212-4.