Glikozidinės jungties apibrėžimas ir pavyzdžiai

Shidlovski / Getty Images

Glikozidinė jungtis yra a kovalentinis ryšys kuris sujungia angliavandenius su kitu funkcinė grupė arba molekulė . Medžiaga, turinti glikozidinę jungtį, vadinama a glikozidas . Glikozidai gali būti suskirstyti į kategorijas pagal elementus, dalyvaujančius cheminėje jungtyje.

Glikozidinės jungties pavyzdys

N-glikozidinė jungtis jungia adeniną ir ribozę adenozino molekulėje. Ryšys nubrėžiamas kaip vertikali linija tarp angliavandenių ir adenino.

O-, N-, S- ir C-glikozidinės jungtys

Glikozidiniai ryšiai žymimi pagal antrojo angliavandenio arba funkcinės grupės atomo tapatybę. Ryšys, susidaręs tarp pirmojo angliavandenio pusacetalio arba hemiketalio ir antrosios molekulės hidroksilo grupės, yra O-glikozidinė jungtis. Taip pat yra N-, S- ir C-glikozidinės jungtys. Kovalentiniai ryšiai tarp pusacetalio arba hemiketalio ir -SR sudaro tioglikozidus. Jei ryšys yra su SeR, tada susidaro selenoglikozidai. Ryšiai su -NR1R2 yra N-glikozidai. Ryšiai su -CR1R2R3 vadinami C-glikozidais.

Terminas aglikonas reiškia bet kurį junginį ROH, iš kurio buvo pašalintas angliavandenių likutis, o angliavandenių liekana gali būti vadinama glikonas . Šie terminai dažniausiai taikomi natūraliai atsirandantiems glikozidams.

α- ir β-glikozidinės jungtys

Taip pat galima atkreipti dėmesį į jungties orientaciją. a- ir β-glikozidinės jungtys yra pagrįsti stereocentras toliausiai nuo sacharido C1. α-glikozidinė jungtis atsiranda, kai abiejų anglies atomų stereochemija yra tokia pati. Β-glikozidinė jungtis susidaro, kai dviejų anglies atomų stereochemija skiriasi.