Kas yra esteris chemijoje?

De.Nobelium/Wikimedia Commons/Public DomainBen Mills

Esteris yra organinis junginys kur vandenilis junginyje karboksilo grupė pakeičiamas a angliavandenilių grupė. Esteriai gaunami iš karboksirūgščių ir (dažniausiai) alkoholio. Nors karboksirūgštis turi -COOH grupę, vandenilis esteryje yra pakeistas angliavandeniliu. Cheminė esterio formulė yra RCO_duR′, kur R yra karboksirūgšties angliavandenilio dalys, o R′ yra alkoholis.

Terminą „esteris“ 1848 m. sukūrė vokiečių chemikas Leopoldas Gmelinas. Tikėtina, kad šis terminas buvo vokiško žodžio „essigäther“, reiškiančio „acto eteris“, santrauka.

Esterių pavyzdžiai

Etilo acetatas (etiletanoatas) yra esteris. Vandenilis karboksilo grupėje acto rūgštis pakeičiamas etilo grupe.

Kiti esterių pavyzdžiai yra etilo propanoatas, propilmetanoatas, propiletanoatas ir metilbutanoatas. Gliceridai yra glicerolio riebalų rūgščių esteriai.

Riebalai prieš aliejus

Riebalai ir aliejai yra esterių pavyzdžiai. Skirtumas tarp jų yra jų esterių lydymosi temperatūra. Jei lydymosi temperatūra yra žemesnė už kambario temperatūrą, esteris laikomas aliejumi (pvz., augaliniu aliejumi). Kita vertus, jei esteris kambario temperatūroje yra kietas, jis laikomas riebalais (pvz., sviestas ar taukai).

Pavadinimas Esteriais

Esterių pavadinimai gali būti klaidinantys studentams, kurie dar nepažįsta organinė chemija nes pavadinimas yra priešingas formulės rašymo tvarkai. Pavyzdžiui, etiletanoato atveju etilo grupė yra nurodyta prieš pavadinimą. „Etanoatas“ gaunamas iš etano rūgšties.

Nors IUPAC esterių pavadinimai kilę iš pirminio alkoholio ir rūgšties, daugelis įprastų esterių vadinami nereikšmingais pavadinimais. Pavyzdžiui, etanoatas paprastai vadinamas acetatu, metanoatas – formiatu, propanoatas – propionatu, o butanoatas – butiratu.

Savybės

Esteriai šiek tiek tirpsta vandenyje, nes gali veikti kaip vandenilio jungčių akceptoriai, sudarydami vandenilio ryšius. Tačiau jie negali veikti kaip vandenilio jungčių donorai, todėl patys nesusieja. Esteriai yra lakesni nei panašaus dydžio karboksirūgštys, poliškesni už eterius ir mažiau poliški nei alkoholiai. Esteriai paprastai turi vaisių kvapą. Jie gali būti atskirti vienas nuo kito naudojant dujų chromatografija dėl jų nepastovumo.

Svarba

Poliesteriai yra svarbi klasė plastikai , susidedantis iš monomerų, sujungtų esteriais. Mažos molekulinės masės esteriai veikia kaip kvapiosios medžiagos ir feromonai. Gliceridai yra lipidai, randami augaliniame aliejuje ir gyvuliniuose riebaluose. Fosfoesteriai sudaro DNR stuburą. Nitratų esteriai dažniausiai naudojami kaip sprogmenys.

Esterifikacija ir peresterifikacija

Esterifikacija yra pavadinimas, suteiktas bet kuriai cheminei reakcijai, kurios metu susidaro esteris kaip produktas. Kartais reakciją galima atpažinti iš vaisių ar gėlių kvapo, išsiskiriančio reakcijos metu. Esterių sintezės reakcijos pavyzdys yra Fišerio esterifikacija, kai karboksirūgštis apdorojama alkoholiu, esant dehidratuojančiai medžiagai. Bendra reakcijos forma yra tokia:

RCO_duH + R′OH ⇌ RCO_duR′ + H_duO

Reakcija vyksta lėtai, be katalizės. Išeiga gali būti padidinta įpilant alkoholio perteklių, naudojant džiovinimo priemonę (pvz., sieros rūgštį) arba pašalinant vandenį.

Peresterifikacija yra cheminė reakcija, kurios metu vienas esteris pakeičiamas kitu. Rūgštys ir bazės katalizuoja reakciją. Bendra reakcijos lygtis yra tokia:

RCO_duR′ + CH₃OH → RCO_duCH₃+ R′OH